运气总会眷恋那些有准备的人，1963年，新闻周刊的朋友介绍久保田博二去参加了一个民间游行，在那次游行中，他拍到了美国社会史上最重要的一瞬间-当马丁?路德金在林肯纪念碑前的石阶上发表“我有一个梦想”的演讲。他用手中的相机记录下了那神情激动人群，记录了人们那挥舞着的拳头。正是这几张照片让人们认识了久保田博二，这位来自日本的年轻人。而每每回忆自己的“成名作”，他却总是谦虚的辩解：“……我依靠直觉来感受重要的瞬间，而且知道自己正在见证历史的改写。我想这份工作也需要足够的运气。”
1968年，他重返日本，两年后，作品终于获得日本摄影界的认可，并被讲谈社授予当年的出版文化奖(Publishing Culture Award)。1971年，久保田博二成为马格南图片社的预备成员，1983年成为正式成员。
久保田博二的摄影生涯从美国开始，但走上高峰却是在亚洲。在1972年和1975年，久保田博二以马格南摄影师的身份两次来到越南，拍摄记录了越南战争，尤其是在1975年，他亲眼目睹了西贡的陷落。因为童年的经历，在他的影像里，我们很少看到赤裸裸的死亡画面，他记录更多的是战争环境下越南人民的生存状态。在1979年—1984年间，久保田博二历时七年，在中国拍摄了将近20万张照片，像米开朗基罗-安东尼奥尼（Michelangelo Antonioni）一样用一个外来者的视角观看和记录了中国改革开放初期种种社会变化。在他的影像里，没有任何嘈杂的、混乱的场景，一切都是平常的、平淡的生活。虽然看起来貌似平淡无奇，但每一张作品却都深入人心。政治学习的经历，让久保田博二在思考时或多或少会带有很多人文关怀的情绪，同时再配以他平和真实的视角，让我们在回忆过去的同时，心中充满安宁。经过无数次的申请之后，在1978年久保田博二终于如愿以偿的来到朝鲜，他也成为了最早的对朝鲜进行系统记录的摄影师。
在所有的马格南摄影师当中，久保田博二算是非常高产的，曾经有人问他作品高产的秘密是什么，他说：“我有很多事情要做……我知道如果我停止脚步，就没有了未来。我每天都会拍照，并不会去教授别人该怎么做，因为我对于那些并不感兴趣。我能告诉人们的只有一点，去做，并依靠自己。”
