刘邦和项羽作为起义军的两支展开了龙虎之争。战争开始的时候，项羽占有绝对优势，后因他内心仁弱，对敌人也讲仁慈，渐渐地处于不利的地位。在楚汉相争的第4年，项羽和刘邦的大将韩信在垓下展开激战，就是历史上著名的“垓下之战”。虞美人在帐篷中心惊肉跳，惴惴不安，苦苦地等着项羽的归来。项羽回来了，这一回他中了韩信的十面埋伏计，他虽然靠着一支画戟，有钟离昧、季布在左右奋力相帮，杀散一层又一层的汉兵，杀出一条血路，逃了出来，但自己的人马，已丢了八成。他自起兵以来，像这样的失败，尚是破题儿第一回。汉军把项羽的营地围得水泄不通，而且汉营中的韩信，还编出一曲楚歌，教军士在楚营外四面唱和。其歌词无句不哀，无字不惨，使那些残败的楚兵，无不怀念起遥远的家乡，一时间斗志全无，一个个在夜色掩护下陆续逃散。楚霸王夜不能寐，心情烦闷地坐在军帐中饮酒。当时，面对他宠幸的美人虞姬，面对多年伴他驰骋战场的骏马，楚霸王抚今追昔，感慨良多，心潮难平。他禁不住慷慨悲歌：
力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝；
骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！
项羽知道自己的灭亡已经无法避免，他的事业就要烟消云散，他没有留恋，没有悔恨，没有叹息。他惟一忧虑的是他所挚爱的、经常陪伴他东征西讨的虞美人的命运和前途。毫无疑问，在他死后，虞美人的命运将会十分悲惨，于是无限哀伤地唱出了“虞兮虞兮奈若何！”的千古悲歌。
虞美人在旁听了，泣不成声，若断若续地吟道：
