唐太宗李世民立的第一个太子是长子李承乾。唐太宗对李承乾寄于厚望，倾注了大量的心血。但李承乾实在不是一块好料，不务正业、喜好声色犬马，整日和一帮群小相亵狎，甚至娈童搞同性恋。唐太宗对其很失望，于是渐渐瞩意另一个儿子魏王泰。魏王泰是个阴谋家，四处活动要扳倒太子。李承乾知道唐太宗不喜欢自己，又受到魏王泰步步紧逼，于是铤而走险动了谋反的心思。不想阴谋很快败露，李承乾这个太子被废。李承乾被废后，魏王李泰成了热门人选，也获得了一些大臣的支持。但李泰这个阴谋家用力过猛，聪明反被聪明误，竟然和唐太宗说：“如果立我为太子，我就杀掉自己的儿子，这样将来可以传位给弟弟李治”。这种虚伪的做法反而引起了唐太宗和群臣的警惕。而唐太宗也渐渐了解在李承乾谋反一事中，李泰起了很坏的作用。李泰伪君子、阴谋家的面目暴露了。这样唐太宗权衡再三，听取长孙无忌的建议，立忠厚老实的李治为太子。但过了段时间，唐太宗又觉得李治太过柔弱，担不起治国的重担（看看后来李治被武则天治的服服帖帖的说明这个担心不是多余），于是又想立另一个儿子吴王李恪。于是唐太宗找长孙无忌密谈，说：“你劝我立李治，但李治太懦弱，恐怕不能守社稷，怎么办！吴王恪英武果敢有点像我，我想立他为太子，怎么样？”这个意见遭到长孙无忌坚决反对。唐太宗说：“是因为吴王恪不是你亲外甥的原因吗？”长孙无忌说：“太子仁厚，是理想的接班人；况且太子这么重要的位子，怎么能总换来换去呢？”唐太宗听长孙无忌这么说才打消了更立储君的想法。这里需要说明的是，李承乾、李泰和李治都是长孙皇后所出，而长孙无忌是长孙皇后弟弟，所以是李治的亲舅舅。而吴王李恪是李世民与隋炀帝之女杨妃的儿子。
李承乾（剧照）
长孙无忌反对立吴王恪，有说的出口的理由，也有说不出口的理由。说的出口的理由像什么“太子仁厚“，”太子不能随便换来换去”。其实说不出的理由是关键，主要有下面几点：1、对长孙无忌来说吴王恪不是自己的亲外甥。这点唐太宗是看出来了。但唐太宗认为如果李治接班，长孙无忌作为亲舅舅一定会尽力辅佐，这对国家政局稳定有好处，所以不反对这一点。2、李治说好听点是“仁厚”实际上是“懦弱”好“控制”。辅政大臣肯定喜欢一个听话的皇帝，不愿意一个“英果类太宗”的皇帝。这点小算盘长孙无忌是说不出口的。只是造化弄人，长孙无忌想不到“仁厚”的李治后来会有个前无古人后无来者的厉害老婆。3、吴王李恪是李世民与隋炀帝之女杨妃的儿子，也就是说李恪是隋炀帝的外孙。这个确实也是李恪在血统上的一个硬伤。李唐是反隋起家的，到头来要是让隋炀帝的骨血登上皇位，恐怕从政治上许多人会接受不了。所以综合以上几点，吴王恪就当不成太子。
另外再说一点。唐太宗想立吴王恪为太子的想法最终给李恪带来了杀身之祸。从此长孙无忌就对李恪万分忌惮。李治继位后爆发了“房遗爱”谋反案，长孙无忌就诬陷吴王恪参与谋反，将其处死。
