仇英临摹的《宋人画册-半闲秋光》 上海博物馆藏
但是真正让仇英得以画技大涨的则是来源于和重要收藏家项元汴的来往，项元汴聘仇英为自家的画师，在家中临摹自己所收藏的古画，在项元汴家中，仇英历经了晋、唐、宋、元等高古绘画的洗礼，对传统绘画的学习超越了过去南宋院体派的范围，并逐步融合了文人大夫以画抒情表意的感怀。这也为他最终能够形成集大成式的绘画风貌奠定了基础，而且最为重要的是在项元汴家中遇到吴门领袖文徵明。
“文徵明作为当时的文坛领袖，又带动了文氏弟子、门人对仇英的广泛宣传，一片赞誉。苏州、松江、应天诸府的艺文名流，如潘恩、王世贞、申时行、王世懋、陈继儒等江南文人，亦纷纷为仇英画作题跋，撰写诗文。”任道斌如此表述仇英与文徵明的交往。而一时间仇英声名大噪，于此，也敲开了吴门上流文人圈的大门。
但是即使在文人圈中备受追捧，仇英也始终保持着“低下”的状态，他在这种交往中感觉到的“不自在”，与仇英自己的出身息息相关。纵然仇英成为当时文人士大夫的座上宾，却依然不能和文徵明、沈周、唐寅等人“相提并论”。
来自董其昌的“纠结与诅咒”
在文人画家统治下的画坛，似乎从来就轻视画工。明末画坛评论大佬董其昌著书立说，以“南北宗论”将仇英归为了贬抑行家画的“北宗”一派，但看到仇英的精工细笔，却也默默竖起了大拇指，称仇英为“近代高手第一”，“盖五百年而有仇实父”，被仇英的画所折服。于是乎，董其昌也纠结了，而随后的大批文人学者直至现代美术史的研究也受到影响，众说纷纭，对仇英的评判也是褒贬不一。
董其昌像
仇英在人生中最辉煌的时刻，“行年五十”早早去世了。而在他死后，董其昌立足于“南北宗论”的基础上，将仇英归于李思训父子着色山水的“北宗”一路。也就是说，由于“南北宗”理论所造成的文人画家和职业画家的二分法，在该体系中仇英只能被归于“其术近苦”的“习者之流”。从而也开始了仇英身份的讨论以及绘画的风格分类的长期争议。
“董其昌本身是认为仇英的画是“雅”而有士气的，这一点是毋庸置疑的。与明四家其他三家并列的话，其他三家我们都认为是文人画，能够与他们并列，也是属于文人画的范畴，因为他里面的趣味还是雅的。因为仇英的画风分为好几个路数，学习二赵的大青绿风格，也有学习文徵明小青绿风格的影响，而这本身就是文人画。为什么把仇英放在北宗里面？董其昌是一个有雄心的文人画家，他要创立一种自己的绘画理论，要立就不得不去破。”浙江大学教授颜晓军在接受专访时说道。
